Die jahrhundertealte Kirchheimer Markttradition lebt bis heute. Nach der Verleihung des Marktrechtes im Jahr 1059; darauf wird dadurch geschlossen, dass in diesem Jahr von einer Münze in Kirchheim die Rede ist; und Münzrecht setzte Marktrecht voraus; dadurch wurden in Kirchheim einige Märkte abgehalten. Neben dem Kraut-, Geflügel-, Schweine-, Ross- und Holzmarkt war in der Geschichte Kirchheims der bedeutendste Markt der Landeswollmarkt, der von 1819 bis 1914 im heutigen Freihof-Areal abgehalten wurde.

Dieser Wollmarkt entwickelte sich zum größten in Süddeutschland. Er ließ sogar Städte wie Göppingen, Ulm und gar Cannstatt hinter sich. Wollmarkt in Kirchheim, der stets in der Johanneswoche (24. Juni) abgehalten wurde, bedeutete immer ein Riesenfest.

Die Kinder bekamen schulfrei und junge Burschen verdingten sich als Wolltreppler, diese hatten die in Säcke gefüllte Wolle festzustampfen. In der Stadt lebten an diesen Markttagen oft fast so viele Fremde wie Einwohner, die natürlich durch Speis´und Trank Leib und Seele zusammenhielten.